Wenn er dir am Herzen liegt...
und du ihm helfen willst, solltest du ihm dies nicht empfehlen.
Er kann selbst entscheiden, ob er zu einer ... geht oder nicht. Das wird ihm weder etwas nützen, noch wird es ihm schaden. Sex mit einer ... mag der kurzfristigen Entspannung dienen, aber dieses Gefühl hält nicht lange vor. Danach ist es eher schlimmer als besser, denn du als seine gute Freundin hast ihm dies empfohlen und du weißt dann auch, dass er dort war.
Die Tatsache, dass du diese Information über ihn hast, wäre ihm doch dann für immer hochnotpeinlich.
Die Ursache, dass er von Frauen nicht als potentieller Sexualpartner wahrgenommen wird, hängt doch wahrscheinlich mit einem mangelnden Selbstwertgefühl und Unerfahrenheit im Umgang mit dem weiblichen Geschlecht zusammen.
Sprich du doch lieber als Freundin und als Frau mit ihm und verklickere ihm, was Frauen an Männern schätzen. Hier gibt es auch einen Blog dazu mit fast 400 Einträgen. Noch besser: Schlaf du mit ihm und gib ihm das Gefühl, dich verführt zu haben. Das stärkt sein Selbstvertrauen und die Geschichte kann er dann auch stolz als Mann anderen erzählen und neue Kraft daraus ziehen.
Viel Spaß!