Wenn..
Du Dich nicht gut dabei fühlst, dann lass es bleiben. Man sollte nichts machen, vor dem man zurückschreckt, auch nicht dem Freund zuliebe - so habe ich es bis jetzt immer gehalten. Ich stehe nicht auf Analsex und hab das auch immer sofort klargestellt.
Wenn Du nicht dazu bereit bist, verkrampfst Du ausserdem und das Ganze könnte ziemlich schmerzhaft werden..
Dass er Deine Freundin mit "ins Boot holen" möchte, finde ich auch nicht so gut für Dein erstes Mal Analsex.. Das solltet Ihr alleine erleben.
Wenn Du nicht möchtest, dass Ihr Sex zu dritt habt/macht, dann sag ihm das ganz ausdrücklich!!
So siehts aus, das ist meine Meinung.
LG, Lanstrop