Die wichtigste Frage ist..
wie fühlst du dich eigentlich, wenn du es dir selbst machen willst? Tust dus, weil du in dem Moment gerade rattig bist und feucht wirst? Wenn nicht, also wenn du quasi denkst "eigentlich könnt ichs jetzt mal machen" aber nicht in der richtigen Stimmung dafür bist - stopp, bringt nichts. Dann ist es auch ziemlich klar, woher das mit dem wehtun kommt.
Falls doch, und es trotzdem wehtut, könnte es sei, dass du dich einfach falsch anfasst - zum Beispiel, dass du zu früh oder überhaupt von unten an den Kitzler gehst. Leg deinen Finger einfach von oben auf die Haut darüber und massier dann sanft und kreisend. Wenn das nicht wehtut, kannst du ausprobieren, in wie weit du stärker drücken kannst oder auch andere Sachen machen, die dir gefallen.
Damit, dass du noch Jungfrau bist hat das ziemlich sicher nichts zu tun, ausser du versuchst, mit den Fingern tiefer in deine Scheide zu kommen. Davon würde ich dir ohnehin abraten, weil du dadurch kaum bzw nur sehr schwer zum Orgasmus kommst. Heisst nicht, dass es nicht interessant ist, irgendwas in deine Scheide zu stecken, während du mit dem Finger deinen Kitzler massierst.
Solltest du trotz der richtigen Stimmung und auch, wenn du nicht versuchst, einfach allzu tief in deiner Scheide (und eventuell am Jungfernhäutchen) herumzustochern, immer noch Schmerzen haben, geh am besten zur Frauenärztin und lass dich untersuchen, nur um sicherzugehen, dass gesundheitlich alles in Ordnung ist.
Noch ein Tipp zum Schluss: bevor du deinen Körper nicht ein bischen besser kennst, würde ich dir davon abraten, den Sex mit einem Jungen übers Knie zu brechen - du beräust es vermutlich später, weil das erste Mal dann nur wehtut und keinen Spaß macht. Und lass es langsam angehen. "Er traut sich nicht, mich anzufassen" ist überhaupt keine Basis für Sex, das wird so nix. Dann heissts, langsam rantasten und das passende Feeling dafür aufbauen.
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