Beschnitten
Dass Du Dich selbstbefriedigen kannst, aber bei Deiner Freundin Schmerzen hast, könnte vielleicht daran liegen dass sie Deinen Penis nicht so "vorsichtig" und an den richtigen stellen anfasst, wo es nicht weh tut (ich weiß es aber natürlich nicht ob es so ist).
Ich wurde zwar auch beschnitten, aber da war ich 8, und ich habe erst mit 13, 14 mit Selbstbefriedigung angefangen, kann dazu also eher nichts sagen, sorry. :(
Aber die erste Zeit, also ein paar Monate lang, war es natürlich sehr unangenehm und schmerzhaft, musste weite Hosen tragen und so weiter.
Würde Dir und Deiner Freundin einfach raten, es langsam und vorsichtig anzugehen. Und beim BlowJob nicht mit den Zähnen ran kommen. Ist ja klar, oder? ;-)