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1) Welche Stellung ich auch sehr gerne mag ist Löffelchen, das ist vor allem gut wenn man nichts allzu anstrengendes will (z.B. in der Früh), aber denk auch für das erste Mal eignet sich die ganz gut, weil sich Tiefe etc. gut steuern lassen..
Allerdings muss ich sagen klappt das nur gut ab einer bestimmten Größe und wenn er schon ein bisschen Erfahrung hat, sonst kommt er vllt nicht gut rein oder rutscht schnell raus.
2) Es tut immer dann weh, wenn du dich dabei nicht entspannen kannst. Wenn du das aber schaffst tut es eigentlich nicht weh. Mein Freund und ich benutzen nicht mal mehr Gleitgel oder sowas und selbst komplett trocken tut es kaum weh. Liegt alles daran wie sehr du dich darauf einlassen kannst und dass er etwas vorsichtiger ist am Anfang.
3) Das ist schwierig zu sagen finde ich weil "auf Kommando" entspannen schwer ist, aber ich bin immer dann am entspanntesten, wenn er mich davor ein bisschen streichelt, mit seinem Finger ein bisschen vorarbeitet (dehnt) und wir ein bisschen Spucke benutzen damit es leichter reingeht (Gleitgel ist natürlich noch besser aber ich persönlich mags nicht so weil ich dann nicht mehr so viel spür wenns so "rutscht").
Wenn du davor ein bisschen bläst oder so ist es auch eine Ablenkung und der Penis ist dann nicht mehr ganz so trocken, dann geht es auch viel angenehmer :)
Ansonsten kann ich dir noch nen Tipp geben, was bei mir persönlich gut hilft wenns doch mal etwas weh tut.. Ich massier dann einfach gleichzeitig ein bisschen am Kitzler, dadurch werd ich entspannter und es lenkt von den Schmerzen ab, die dann aber normal sowieso verschwinden :)
Viel Glück und nicht gleich aufgeben wenns mal nicht klappt, wenn man ein bisschen Erfahrung hat ist es richtig schön!