Dein Freund
wird schon merken was geht und was nicht. Mach Dir da keine Sorgen. Sex ist kein Leistungssport und es geht auch nicht darum möglichst viele Finger "rein" zu bekommen.
Kein vernünftiger Junge wird versuchen mehrere Finger einzuführen wenn er merkt, dass Dir das unangenehm ist oder sogar Schmerzen bereitet.
Und was Deine Sorge angeht, dass er Dich da unten nicht hübsch findet.. Ich habe noch keine gesehen, die nicht auf ihre Art hübsch war. Ich wette, dass er "sie" mögen wird.
Entspann Dich einfach und versuche das Ganze zu genießen ohne Dir zu viele Fragen zu stellen.