Erstmal tief durchatmen!
Zum ersten Schritt - du sagst: "Ich habe manchmal das Gefühl, dass du dir wünschst, ich würde häufiger die Initiative ergreifen. Stimmt das? Ich bin aber unsicher, wie."
Am besten direkt und ehrlich bleiben.
Dann: es gibt beim Sex keine generellen Regelungen, alles ist immer von den Partnern/Partnerinnen abhängig - wenn es also für dich besser wäre, das zu planen, dann machst du das, wenn dich das weniger unter Druck setzt. Wenn es dir wichtiger ist, den Druck rauszunehmen, dann sag deiner Freundin, dass du noch Zeit brauchst, du noch nicht so weit bist (was ok ist!), und dass du gern mit ihr schlafen möchtest, aber noch nicht direkt morgen. Sex ist mehr als ein Häkchen auf einer to-do Liste, und wenn du es nur machst, um es hinter dich zu bringen und deiner Freundin einen Gefallen zu tun, läuft was falsch. :)
Denn: wenn du dann morgen die ganze Zeit darüber nachdenkst, was deine Freundin über Punkte denkt und ob du genug die Initiative ergreifst wird es schwieriger, sich auf den Sex zu konzentrieren.
Das ist auch noch so eine Sache - ob der Zeitpunkt nun quasi unausgesprochen feststeht oder nicht ist egal - mach nichts, was sich falsch anfühlt, und wenn du dich nicht drauf einlassen kannst in dem Moment oder dich unwohl fühlst, dann lass es.
Sechs Monate fühlen sich vielleicht lang an, aber manche Sachen brauchen Zeit, und es gibt immer neue, andere Gelegenheiten, und dich zu zwingen bringt natürlich nichts, damit tust du dir und ihr keinen Gefallen. Gerade, wenn du selbst noch nicht so überzeugt bist und es eher "aus Liebe zu ihr tust" ist es wichtig, darauf zu achten, dass du es selbst auch willst.
Und rote Punkte schaden gar nichts, solange sie nicht jucken und dich ablenken, mach dir keine Gedanken, einfach eine beruhigende Hautcreme drauf und gut ist.
Viel Glück und alles Gute!