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Das ist unterschiedlich.. Bei manchen tut es weh, bei manchen nicht. Das kommt darauf an, wie du dich fühlst und an was du denkst. Wenn du schon daran denkst, dass es weh tun könnte oder du total nervös ist, wirst du nicht richtig feucht und dann tut's weh.
Und bluten muss es auch nicht immer, weil das Jungfernhäutchen manchmal schon vorher eingerissen ist, du gar keins besitzt oder es überhaupt nicht einreißt ;)