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Das Jungfrauenhäutchen ist bei jeder Frau anders Durchblutet. Auch beim zweiten Mal wird es weh tun, meist ähst der rand wieder etwas an und wird beim erneuten Geschlechtsverkehr wieder abgerissen.
Das hat nichts mit dem Penis deines Freundes zu tun, wenn man etwas entspanter ist, klappt es besser aber weh tun wird es trotzdem. Irgend wann ist das aber auch vorbei und vergessen :)