Zeit und Übung
Wenn du Schmerzen beim Eindringen hast seit Ihr beide schlicht zu schnell. Probier doch mal vorher ein bisschen mit einem Plug und viel Gleitgel dein Anus zu öffnen und zu entspannen. Dazu auch einfach mal den Plug etwas drin lassen oder nur sanft rein und raus bewegen. Der Muskel braucht einfach Zeit und Übung bis er sich öffnen kann.
Alles mit Cremes und betäuben finde ich nicht gut, der Schmerz soll dir nämlich was sagen: Achtung, ich bin noch nicht so weit. Für deinen Freund ist ja dann auch nicht toll wenn er nix mehr fühlt, sollte die Salbe sein Glied berühren.
Lasst euch einfach Zeit und genießt das öffnen und vorbereiten, das macht nämlich genauso Spaß.
LG und viel Erfolg