:-)
Ja, es kann dann immer noch wehtun. Das Jungfernhäutchen trägt denke ich nur wenig zum Schmerz bei. Der Schmerz kommt, wenn man zu sehr verkrampft, man nicht gut drauf ist und den Kopf zu voll hat.
Ich hatte bei meinem ersten Mal keine Schmerzen und der Sex mit meinem Freund war bis jetzt immer schön. Aber einen Tag habe ich den Fehler gemacht mit ihm zu schlafen, obwohl ich eigentlich garnicht "scharf" war und überhaupt schlecht gelaunt. Da kann es dann auch mal ganz schön ziehen beim Eindringen ;-) Also: das hat wenig mit dem Häutchen zu tun, sondern mehr mit der eigenen Lockerheit.
Wie es mit dem Bluten ist weiß ich nicht genau, dass kann schon passieren (auch wenn das Häutchen weg ist). Bei mir war beim ersten Mal Garnichts =) Aber ein bisschen Blut ist ja auch nicht schlimm ;-)
Denk einfach nicht drüber nach und plane es nicht. Ganz spontan, wenn du dazu Lust hast, ist immer noch am besten!