Voraussetzung...
... dafür das es klappt ist, dass DU es auch möchtest.
Wenn dies der Fall ist (und du deinem Freund nicht nur einen Gefallen tun willst), dann ist es auf jeden Fall wichtig, dass ihr gut vorbereitet seid.
Gleitgel ist ein "Muss" - vor allem wenn du es das erste Mal machst. Habt ein langes Vorspiel, so dass ihr beide schon ziemlich erregt seid. Habt auch vorher am besten vaginalen Sex (noch besser, wenn du sogar schon einen Org. hattest).
Dann sollte dein Freund erstmal vorsichtig mit einem Finger in dich eindringen (auch hier sollte er schon Gleitgel verwenden).
Bevor er in dich eindringt, sollte er auch seinen kleinen Freund gut mit Gleitgel einschmieren. Und dann heißt es einfach "probieren geht über studieren". Vor allem sollte er vorsichtig sein - sobald es für dich schmerzhaft und unangenehm wird, solltet ihr abbrechen. Denn es ist einfach so: Analsex ist nicht jedermans Sache...
Tipp: probiert auch verschiedene Stellungen aus beim Analsex - bei manchen ist es gar nicht unangenehm wenn er eindringt, bei manchen musste ich auch schon abbrechen ;D