Also...
... du solltest dafür sorgen, dass sie möglichst entspannt ist (z. B. das Vorspiel mit einer Massage beginnen)und dir viel Zeit für sie nehmen, also deine Bedürfnisse erstmal zurückstellen.
Du solltest auch herausfinden, ob sie oben oder unten liegen will, also sie die Kontrolle übernimmt, da sie dann das Tempo bestimmen kann oder sie dir die Kontrolle anvertraut, da du schon Erfahrung hast.
Zum Thema Kondome kann ich nur sagen, verhütet am besten mit der Pille (außer natürlich wenn es nicht anders geht), weil meiner Meinung nach ein Kondom anfangs schon befremdlich ist und der Akt des Kondomüberstreifens etwas endgültiges an sich hat, ihr also vermitteln könnte, dass es ab diesem Zeitpunkt kein Zurück mehr gibt und sie sich unter Druck gesetzt fühlt.
Gleitcreme würde ich nur dann benutzen, wenn sie Probleme hat feucht zu werden, ansonsten ist das ganze total überflüssig.
Sie mit den Fingern vorbereiten finde ich eine gute Idee. Da kann sie sich schonmal an das Gefühl gewöhnen ohne das sie besondere Angst vor Schmerzen haben müsste. Deshalb solltest du aber nicht weniger vorsichtig sein.
Ob ihr etwas unangenehm ist wirst du wahrscheinlich am ehesten an ihrem Gesichtsausdruck erkennen (immerhin seid ihr ja schon ein 3/4 Jahr zusammen). Ich weiß ja nicht wie deine Freundin so drauf ist, aber wenn sie dir beim petting sagt was sie möchte oder es dir durch Gesten zu verstehen gibt, wird sie das dann auch tun. Tut sie das nicht, bitte sie am besten vorher dir irgendwie deutlich zu machen, was sie will.
Wenn es dann soweit sein sollte und du in sie eingedrungen bist, warte auf jeden Fall bis sie dazu bereit ist, dass du dich in ihr bewegst. Im notfall musst du sie halt fragen was sie möchte.
Und zu allerletzt: Ich habe keine Ahnung ob eine Jungfrau enger ist. Das finde ich zwar wahrscheinlich, aber letztendlich egal.
Ich hoffe ich konnte dir weiterhelfen.