Vorab: ich bin ein Mann und den weiblichen Orgasmus kenne ich nur vom Hörensagen ;-)
Es gibt bei Frauen offensichtlich (mindestens) zwei Orgasmus-Arten: den vaginalen und den klitoralen. Vaginal bedeutet, dass es (vereinfacht) beim "reinraus" passiert, klitoral bedeutet, dass es bei der Stimulation der Klitoris passiert.
Nicht jede Frau kann auf beide Arten zum Orgasmus kommen, manche Frauen bekommen einfach keinen vaginalen Orgasmus. Keine Ahnung, warum ...
Off Topic: manche Frauen bekommen durch Analsex einen Höhepunkt. Wäre das nicht eine dritte Art von Orgasmus?
Beim "normalen" Sex wird oft nur die Vagina stimuliert, bei der Selbstbefriedigung wahrscheinlich eher die Klitoris. Deswegen kommen manche Frauen beim Rein-Raus-Spiel nicht so einfach zum Orgasmus, bei der Selbstbefriedigung aber schon.
Bei einer Freundin von mir war das genauso. Sie hat es mir offen gesagt und gezeigt, wie ich beim Sex ihre Klitoris stimulieren kann: entweder indem ich zusätzlich die Hand zuhilfe nehme Hand oder indem ich sie mit dem Mund befriedige. So kam auch sie zum Höhepunkt.
Also: wenn Dir meine Theorie schlüssig erscheint, rede mit Deinem Freund und zeige ihm, was Du magst. Dann klappt das bestimmt mit Deinem Orgasmus.
Viel Spaß!