Also, ...
gewichtige Pause ;-)
Um noch ein bisschen deiner Fragen zu beantworten: Es besteht schon die Chance, durch Fingern Spermien zu transportieren und letztenendes deshalb schwanger zu werden. Allerdings sterben Spermien an der Luft ziemlich schnell ab.
Ich habe es mit meinem Freund bisher so gehandhabt, dass wir "besonders" aufgepasst haben, wenn es von meinem Zyklus her "gefährlich" stand (ca. 14. Tag, als erste Tag zählt der Tag des Blutungsbeginns; Vorsicht: Spermien können im Schnitt 2-4 Tage in dir lebendig bleiben).
Auch ist es ja so, dass meist eher die Frau den Mann anfasst, als er sich selbst beim gemeinsamen Petting/ Vorspiel... Selbst WENN überhaupt (es muss nicht jedes Mal sein!) Lusttropfen kamen, bevor zum Kondom gegriffen wurde, hat wohl eher die Frau die Spermien an den Fingern, als der Mann... Aber das hängt natürlich davon ab, wie ihr euch gern berührt. Warum lässt du nicht ihn einfach das Kondom sich selbst überziehen? Mein Freund hat das bei uns meistens gemacht.
Die Gummihandschuhe sind wohl nicht nötig! ;-) Macht das mit dem am Bettlaken abwischen trotzdem besser nicht - gibt gut sichtbare Flecken!
Was noch? Kondome sind ziemlich sicher! Der Pearl-Index (also die "Versagerquote") ist zwar relativ hoch (2-12), aber das liegt daran, dass viele zu unvorsichtig damit umgehen. Keine Markenkondome oder abgelaufene benutzen oder gleich mal zwei auf einmal oder nicht bald nachdem mann gekommen ist, nicht rauszieht oder weil sie nicht passen, usw. Das meiste davon, kannst du durch Vorbereitung ja ausräumen - aber du scheinst ja schon im Internet recherchiert zu haben, da weißt du sicher genug!
Allerdings solltest du immer entspannt rangehen, wenn du mit jemandem schlafen möchtest. Vertraust du ihnen nicht unbedingt, dann nimm lieber noch eine weitere Methode dazu.