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Ich weiß ja nicht ob ihr davor schon Dinge in Richtung Petting hattet, wenn nicht, wäre dass wahrscheinlich hilfreich um den eigenen Körper und den Körper des Partners besser kennen zu lernen und besser einschätzen zu können. Vielleicht bist du doch noch zu unsicher dafür? Oder du warst doch noch nicht bereit dazu, im Sinne von Feucht genug etc.
Ansonsten, wenn du dir wirklich sicher bist, würde ich zuerst versuchen mir wirklich Zeit zu nehmen und es nicht einfach so zwischendrin mal zu "testen" (Ich weiß ja nicht wie das genau war).Vielleicht wenn er mal bei dir schläft und ihr allein daheim seid oder so. Und dann am Besten auch nicht mit dem Gedanken "heute werde ich Sex haben" an den Tag ran gehen, sondern alles auf sich zu kommen lassen. Einfach entspannen ;)
Und dass es manchmal nicht so angenehm ist, beim Eindringen, passiert immer mal wieder. Wenn das so ist, muss man einfach langsamer an die Sache gehen.
Aber mach dir keinen Kopf, solche Dinge kommen vor und irgendwann wird es bestimmt funktionieren.