:-)
Ich hatte vor Kurzem auch mein erstes Mal und wir haben den ersten Versuch quasi abgebrochen.
Versuch bei eurem nächsten Versuch dich zu entspannen und voll drauf einzulassen, ich weiß das klingt irgendwie mies, aber es entspricht zumindest meiner Erfahrung nach der Wahrheit. Was mir außerdem total geholfen hat, war das Becken anzuheben und mich ihm quasi entgegen zu recken. Dadurch in der Winkel zum Eindringen einfacher.
Ich wünsch dir viel Spaß mit deinem Freund ;-)