Keine Angst
Versuch dich einfach richtig zu entspannen und vor allem hab nicht den Gedanken im Kopf, dass es wehtun könnte. Denn dadurch verkrampfst du dich auch mehr oder weniger und es tut nur noch mehr weh.
Außerdem ist es ja von Frau zu Frau unterschiedlich, ob es wehtut oder nicht. Bei mir besispielsweise hat es gar nicht wehgetan.
Und wenn du deinem Freund wirklich vertraust und dich somit entspannen kannst, dann hast du denke ich wenig Probleme.
Und wenn nicht, dann benutzt doch einfach zusätzlich etwas Gleitgel, vielleicht hilft es ja. :-D