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Das Gefühl das du beschreibst hab ich auch manchmal, allerdings erst wenn ich schon gekommen bin und er noch weitermacht. Find das allerdings dann nicht so schlimm, höchstens ein bisschen unangenehm aber das geht weg wenn ich mich einfach dabei vorne ein bisschen massiere..
Ich fand Analsex zwar von Anfang an ziemlich schön aber mit der Zeit wurde es noch besser, mittlerweile will ich gar nicht mehr ohne :)
Versuch es vllt einfach selber mal langsam, nehm einen Dildo der nicht zu groß ist und versuch es dann mal mit viel Gleitgel.. An das Gefühl gewöhnst du dich dann schon mit der Zeit und vllt hilft es dir auch davor Analspülungen zu machen, einfach weil du dann ein sichereres Gefühl hast :)
Viel Erfolg, das wird schon :D