Wenn sie Angst hat..
Wenn sie Angst hat oder nervös ist, ist sie automatisch verkrampft, selbst wenn sie das nicht will...und wenn du da "einfach" dein Gemächt dazwischen schiebst, kann das ja höllisch weh tun.
Früher hatte ich das Problem auch, und geholfen hat mir das:
Versucht die Sache locker anzugehen. Seid in der Hinsicht mal eher ein bisschen verspielt, probiert einfach aus, wie weit ihr gehen könnt, ohne dass sie oder du verkrampft.
Lasst euch viel Zeit. Seid zärtlich, streichelt euch, entspannt euch,... Du kannst dann ja zB über ihren Hintern streicheln und ganz sanft einen Finger einführen. Beobachte ihre Reaktion, sollte sie wieder verkrampfen, hör wieder auf. Du kannst natürlich auch vorher deinen Finger befeuchten (ablecken reicht da meistens auch), oder wenn ihr Oralsex habt einfach mal ihr Poloch lecken und ein bisschen mit der Zungenspitze rundherum "spielen".
Je nachdem, was deiner Freundin so gefällt, kannst du sie ja auch wenn du gerade in sie einzudringen versuchst, ihre Klitoris streicheln oder ihre Brüste massieren... und beim Eindringen immer langsam und zärtlich vorgehen (auch wenns später vielleicht wilder wird) ;D
Ihr könnt ja auch verschiedene Stellungen ausprobieren, das hat mir damals sehr geholfen. (Ich konnte das zB in der Hündchenstellung anfangs überhaupt nicht, das erste mal geklappt hats dann beim Löffelchen.) Vorallem kann Mann beim Löffelchen besser vornerum zupacken und streicheln.
Natürlich ist der erste richtige Analsex dann etwas ungewöhnlich oder kann auch mal ein bisschen ziehen, aber sollte es trotzdem euch beiden gefallen, wird das mit ein bisschen Übung dann noch alles einfacher und geiler. ;)